阿森納
　　
　　所向披靡的海布里之王
　　
　　1999年8月，亨利以1650萬美元的價(jià)格加盟阿森納。在阿森納的開始并不成功，8場比賽沒有入球，1999年9月18日1－0擊敗南安普頓的比賽中打破進(jìn)球荒。[5]
　　
　　1999/00年賽季，在聯(lián)賽中亨利出場31次為阿森納射入了17球。阿森納在聯(lián)賽排第二名，僅次于曼聯(lián)，此賽季亨利代表阿森納共出場48次，打入了26球。其中杯賽出場17次，打入9球。
　　
　　2000/01賽季，亨利在聯(lián)賽中出場35次攻入17球。在各項(xiàng)杯賽中共出場18次，打入5球。幫助球隊(duì)在聯(lián)賽中排名第二。
　　
　　2001年2月13日亨利在下半場用他并不擅長的頭球?yàn)榘⑸{鎖定勝局，幫助阿森納擊敗里昂，為阿森納保住了歐冠聯(lián)賽出線的機(jī)會。
　　
　　2001/02年賽季阿森納在聯(lián)賽以7分的領(lǐng)先優(yōu)勢壓過利物浦贏得冠軍，并在2002年足總杯決賽以2:0擊敗切爾西。
　　
　　2001年11月25日，亨利在阿森納與曼聯(lián)的聯(lián)賽中，打入反超的一球，不僅幫助阿森納擊敗了曼聯(lián)，也為阿森納最終奪冠奠定了基礎(chǔ)。
　　
　　亨利在2001/02賽季在聯(lián)賽中共代表阿森納出場33次，打入24球，成為該賽季英超神射手，并在各項(xiàng)賽事中共出場49次一共射入32球，帶領(lǐng)阿森納成為聯(lián)賽和足總杯雙料冠軍。
　　
　　2002/03年賽季亨利在各項(xiàng)賽事中射入32球，并貢獻(xiàn)個助攻，其中聯(lián)賽攻入24球。他的良好表現(xiàn)，帶領(lǐng)阿森納在足總杯成功衛(wèi)冕。貫穿整個賽季，他一直和曼聯(lián)射手范尼斯特魯伊爭奪聯(lián)賽神射手，但最終以一球之差被范尼斯特魯伊擊敗。但亨利仍然獲得英格蘭足球先生及英格蘭球員先生兩大.榮譽(yù)。他的狀態(tài)一直冒升，成為2003年世界足球先生第二名。
　　
　　2003/04年賽季，阿森納重新戴上聯(lián)賽冠軍之皇冠。亨利37場聯(lián)賽攻入24球，帶領(lǐng)阿森納英超聯(lián)賽以38場未輸一場的戰(zhàn)績奪冠，這是大型本土聯(lián)賽中超過一世紀(jì)沒有球隊(duì)能做到紀(jì)錄。同年亨利再度當(dāng)選英格蘭雙料足球先生（足球先生及球員先生），同時(shí)成為2004年世界足球先生亞軍。全季各項(xiàng)賽事共射入39球，亨利在各大聯(lián)賽的入球數(shù)字均領(lǐng)導(dǎo)群雄，贏得歐洲金靴獎。
　　
　　2004/05年亨利仍能保持高入球率，各項(xiàng)比賽射入31球，成為歐洲最強(qiáng)射手之一，和比利亞雷亞爾的福爾蘭共享歐洲金靴獎，成為當(dāng)今球壇上唯一能在金靴獎兩連霸的球員（在這之前，艾利·麥考利斯特（allymccoist）亦連續(xù)兩年獲得金靴獎，但當(dāng)時(shí)的還未有官方認(rèn)可的）。阿森納在此賽季衛(wèi)冕失敗但也保住足總杯冠軍。
　　
　　2005年賽季季中，由于同胞維埃拉意外離隊(duì)，亨利擔(dān)負(fù)隊(duì)長重責(zé)。
　　
　　2005年10月17日，亨利以186個入球成為俱樂部歷史上入球最多的球員，在歐冠杯對布拉格斯巴達(dá)時(shí)梅開二度，打破伊恩·賴特所保持185球的舊紀(jì)錄。
　　
　　2005年11月22日，亨利為阿森納出戰(zhàn)歐洲賽事達(dá)到70場，超過前隊(duì)長希曼的69次，成為俱樂部史上出戰(zhàn)歐洲賽事最多的球員。
　　
　　2005年11月27日，亨利攻入了在海布里這塊球場上的第100個進(jìn)球，成為英超中第一個在同一塊場地上進(jìn)球達(dá)到百位數(shù)的球員。